Située aux confins sud-est du Maine, la ville de Saint-Calais doit son origine à un monastère fondé sous Childebert dans la première moitié du VIème siècle.
Dès 616, l’Abbaye de Saint-Calais est considérée comme l’une des plus anciennes et des plus importantes fondations monastiques du Vendômois au Moyen-âge. La règle de Saint-Benoît y est adoptée dès 825.
Elle possède alors 247 000 hectares de terre et abrite plus de 300 moines.
Au IXème siècle, le comte du Maine Herbert Eveille Chien, jaloux de la fortune de l’Abbaye autorise l’un de ses proches Guillaume à bâtir une motte féodale sur les hauteurs de la ville actuelle.
En 1457, l’Abbaye et le moulin Ars sont occupés et incendiés par les Anglais. Elle se relève une première fois de ses cendres puis en 1562, les calvinistes l’incendient de nouveau. Cette fois la restauration est lente en raison notamment des difficultés économiques affectant l’Abbaye.
Henri IV rentre à Saint-Calais qu’il prend sous sa protection et interdit la ville à tous soldats ou hommes armés. La sécurité accordée à la ville fait affluer la foule ; on peut alors compter 6 000 habitants.
L’industrie s’installe : le peignage, le tissage, le lin et le chanvre occupent beaucoup de monde. En juin 1630, une épidémie de peste vient décimer Saint-Calais. La ville perd les deux tiers des habitants. Les fêtes de Septembre et leurs processions votives sont issues de cette effroyable période. Effectivement, la ville de Saint-Calais célèbre depuis cette date la fête du chausson aux pommes (autrefois appelé pâté aux pommes) en souvenir de « ce miracle ».
Enfin, on reconstruit : l’industrie prend de plus en plus d’importance. Le château est démantelé sur l’ordre de Richelieu et l’abbaye n’est plus guère qu’un nom. La suppression des ordres religieux en 1790, à la suite de la Révolution française, entraîne la confiscation de leurs biens puis leur mise en vente en tant que bien national en 1791.
Les bâtiments de l’abbaye disparaissent petits à petits à partir de 1792, pour laisser place à des rues rectilignes et des bâtiments majestueux. Au début du XIXème siècle, les aménagements urbains se poursuivent notamment par la création d’une promenade publique sur les quais en 1802.
De plus la division du département en arrondissements (sous-préfecture) entraîne de nouveaux besoins ; à cet effet en 1802 on aménage une salle d’audience pour le tribunal dans l’ancienne église des bénédictins. Ce n’est qu’en 1820 que la ville de Saint-Calais fait l’acquisition d’un immeuble pour l’installation des bureaux de la Sous-Préfecture.
A la fin du XIXème siècle, le chantier de démolition de l’abbaye se poursuit notamment à partir de 1888 afin de construire le musée-théâtre-bibliothèque et l’Hôtel de Ville qui sont inaugurés le 10 Novembre 1889 en présence de Charles Garnier (architecte de l’opéra de Paris dont la famille est originaire de Saint-Calais).